テレビアニメや実写映画など様々なメディア展開で人気を集めてきた大和和紀原作の大ヒット少女コミック「はいからさんが通る」を新たなスタッフ＆キャスト陣で映画化した劇場版アニメ2部作の後編。大正時代。女学生の花村紅緒は伊集院忍少尉と出会うが、彼が自分の許婚であることを知って反発する。やがて2人は許婚という関係を超えて惹かれ合うが、少尉は戦地で消息不明になってしまう。少尉の生存を諦めきれない紅緒の前に、少尉と瓜二つのロシアの亡命貴族サーシャ・ミハイロフが現われる。愛する人と同じ姿でありながら自分のことを全く知らないサーシャにショックを受ける紅緒を支えてくれたのは、彼女が働く出版社の編集長・青江冬星だった。そんな中、驚くべき事実が次々と明らかになり、彼らは歴史的大事件に巻き込まれていく。

The story follows Benio "Haikara-san" Hanamura, who lost her mother when she was very young and has been raised by her father, a high-ranking official in the Japanese army. As a result, she has grown into a tomboy - contrary to traditional Japanese notions of femininity, she studies kendo, drinks sake, dresses in often outlandish-looking Western fashions instead of the traditional kimono, and is not as interested in housework as she is in literature. She also rejects the idea of arranged marriages and believes in a woman's right to a career and to marry for love.