Tokyo Drifter acts as an ode to Tokyo, with a very simple premise: a musician (Kenta Maeno) wanders around various darkened areas of the city on a rainy night in May with his guitar, singing songs about life, love, and Tokyo itself. Matsue and Maeno together take the city in all its gritty glory and attempt to shine a light on the darkness.

百无一用的男人（前野健太 饰）复读后考入东京一所二流大学，在学期间，他偶然参加了一个摇滚乐研究会，于是以此为契机走上了音乐人的道路。毕业后他按部就班成立家庭，和妻子（白石茉莉奈 饰）共同生下一个可爱的孩子，生活平淡无奇。然而家庭之外，他却和大学时代的女孩薰子（月船さらら 饰）依然保持暧昧的关系。 这一日，男人带着薰子踏上旅途，前往某个雪山脚下的露天音乐节演出。谁知站在台下的观众中间，却分明伫立着妻子的身姿。平淡且没有惊喜的生活，终于要发生前所前未有的震动了……

初出茅庐的摄影师小山田(金子大地 饰)在工作中结识了业余模特由佳(石川瑠华 饰)并被她所吸引，两人开始了交往，以由佳为模特的作品在比赛中获奖，小山田开始得到周围人的认可。但在无意中撞见由佳的前男友后，他逐渐怀疑起由佳的过往…