长相平平，性格又有些怪异的杨美淑（孔孝珍 饰）是学校中的异端，她的红脸症和自恋的絮叨言语让很多人唯恐避之不及。不过壁花小姐也是有爱之人，她迷恋上已婚的同事许老师（李宗赫 饰），但对方根本无动于衷。所谓雪上加霜，新来的女老师李有利美丽动人，不仅让美淑丢掉俄语老师的工作，还成为其心中最具威胁力的情敌。
许老师的女儿忠熙（许友 饰）同样是个与周遭格格不入的怪女孩，她不愿父母的婚姻走向破裂，因此对李有利恨之入骨。两个女人因为同一个敌人走到一起，心怀叵测的美淑和懵懂无知的忠熙合作展开了针对李有利的大作战……

2016年全州国际电影节上展映的时长达111分钟的《老男孩》高清幕后纪录片《old days》，现以收录在《老男孩》蓝光碟中。