故事发生在20世纪的30年代，雷（西恩·潘 Sean Penn 饰）是当时红极一时的爵士乐传奇人物。由于早年生活困顿，成名后雷养成了挥金如土的恶习，压抑许久的他放纵自己迷失在由金钱和美女组成的奢侈世界里。
一位名叫海蒂（萨曼莎·莫顿 Samantha Morton 饰）的普通洗衣女工深深的爱上了雷，愿意为雷付出一切，而雷亦对单纯的海蒂抱有好感。可是，此时的雷并不想过早的走入安定的家庭生活，更何况，雷可是一位艺术家啊，对于艺术家来说，婚姻难道不正是灵感的坟墓吗？就这样，雷和海蒂渐行渐远。之后，雷娶了性感妖娆的作家布兰奇（乌玛·瑟曼 Uma Thurman 饰），却发现布兰奇是比自己还要放浪形骸的“交际花”。直到此时，雷才想起了海蒂的好，可是雷没有把握，这个单纯可爱的女孩如今还会一如既往的包容他，接纳他吗？

喜剧演员艾维·辛格（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）是这样一个人：非常介意自己的犹太人的出身；自认为有童年阴影，看了十六年心理医生没见好转却一直付钱看；有点阿Q精神，但对人生却充满消极；喜欢一直讲无聊的笑话。正因为自身的神经质特质，艾维经历了两次失败的婚姻。
艾维 遇到了安妮（黛安·基顿 Diane Keaton 饰）――一直梦想成为歌星的女孩，两人渐渐堕入爱河。安妮在艾维的帮助下歌唱技巧迅速提高，但她的父母却反对她与艾维来往。
安妮得到了唱片商托尼的注意，获邀前往好莱坞灌录唱片，艾维跟着前往了好莱坞向安妮求婚。

盖茨比（提莫西·查拉梅 Timothée Chalamet 饰）和阿什利（艾丽·范宁 Elle Fanning 饰）是一对年轻的情侣，盖茨比浑身散发着文艺气息，对浪漫有着无限的向往和幻想，阿什利则野心勃勃，一心想要在影视界里打拼出一片属于自己的天地。
某个周末，两人相约前往曼克顿度假，在那里，阿什利意外遇见了自己挚爱的导演罗兰（列维·施瑞博尔 Liev Schreiber 饰）和编剧泰德（裘德·洛 Jude Law 饰），更由此得到了和大明星弗朗斯西卡（迭戈·鲁纳 Diego Luna 饰）独处的机会。那边厢，盖茨比在充当群众演员的过程中邂逅了名为莎诺（赛琳娜·戈麦斯 Selena Gomez 饰）的女孩，一个半真半假的法式热吻点燃了盖茨比心里激情的火焰。