12岁的侄子宽宽，在假期去看望退休后独自在上海生活的姨妈（斯琴高娃饰）。在宽宽眼里，姨妈是个怪癖多多的人。
一次姨妈在公园遇到了一个从广东到上海来发展的江湖混混潘知常（周润发饰），这个神秘男人使得姨妈神魂颠倒，两人因京剧成了知音，并演绎出一段黄昏恋情。不料好景不长，潘知 常带着姨妈的棺材本积蓄一道消失。与此同时，姨妈又发现保姆（史可饰）竟然是靠“碰瓷”来赚取外快。接连发生的事件让姨妈醒悟万千，她决定离开上海，回到东北的家，那里有已经疏远了的丈夫和女儿……

上海富户白家的养女白流苏（缪骞人 饰）嫁给了一个纨绔败家仔。婚后不久，夫妻便闹翻，白流苏离了婚之后搬回娘家住。她随身携带的钱财被逐渐败落的白家在数年间耗尽，又处处受兄长奚落。为了挣脱日渐困窘的处境，流苏只得考虑再嫁。此时，白家好友徐太太正在为白家七妹宝络牵红线，对方是从英国留学归来的范柳原（周润发 饰）。柳原学成经商，个性风流倜傥、浪漫不羁。在与宝络相亲之日，范柳原却更钟情于白流苏，与她共舞整夜，完全忽略了宝络。白家认为流苏从中作梗，让宝络婚事无望，更加责怪于她。流苏与柳原二人互生倾慕，在香港再次重逢之后，迅速坠入爱河。然而一贯风流的柳原却无结婚的打算，流苏不甘心返回上海。后来柳原不断来电要她去港相会，经不住对柳原的思念，流苏又赴港，两人同居。太平洋战争爆发了，香港沦陷，动乱局势困住了原打算去英国的柳原，两人遂在香港成婚，过着暂且平淡的生活。
本片获第25届台湾电影金马奖最佳服装设计奖。

1930年代的上海，在同一间工厂做工的世钧（黎明）和曼桢（吴倩莲）成为恋人。曼桢早年丧父，姐姐曼璐（梅艳芳）为了养活一家老小，心痛离别恋人去当舞女赚钱，最终嫁给了有妇之夫祝鸿才（葛优）。
世钧收到告急家书回到南京，方知家人召回只为让其成亲。因为性格上的软弱，也因久等不来曼桢的书信，世钧最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝（吴辰君）。上海这边，不能生育的曼璐为保全自已的地位，设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子，葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后，曼桢为了孩子委身祝鸿才。两个有缘无分的人就这样错过情缘。

云南边陲小镇南德的缉毒女警安心（赵薇）的生命中一共出现过4个男人，铁军（陈建斌）、毛杰（谢霆锋）、杨瑞（柳云龙）先后令她的心泛起过涟漪，而作为长辈的潘队（孙海英），则始终当她是孩子，对她的生活照顾有加。
在平静的外表下，安心内藏一颗汹涌澎湃的心，她渴望激情却要考虑理智与责任，于是逐渐身陷进退维谷，有意无意之间令自己和铁军、毛杰等人的命运变得无法掌控。——安心的多重身份（警察、妻子、母亲、情人等）令她复杂，而这种复杂同她所追求的简单作对比时折射出“宿命”意味。

人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。
胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖 （梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。

天水围位于香港新界元朗区，原是一条小围村，1980年代末被港英政府发展成为以住宅为主的新市镇，但今天它的30万居民多为底层劳工（其中有诸多新移民及大陆新娘）。由于天水围发生过多起震惊港媒的伦常惨案，该地被视作“悲情市镇”，可是其中多数居民平日其实过着与其他港人并无差异的生活，相依为命的贵（鲍起静）与张家安（梁进龙）母子便是如此。
年纪轻轻便守寡的贵14岁出来做工，先后供两个弟弟念完大学，如今他们做成富贵人，她依旧是超市女工一名，但是她并不觉上天待她刻薄，每日生活都很乐观。张家安是乖乖仔，会考完毕没找暑期工做的他多数时候会呆在家里睡觉或看电视，外出见朋友、参加活动的时间非常有限。母子一起坐下吃晚饭聊天时，说的也是该买哪家报纸一类再平常不过的话。
与他们住在同一栋楼里的阿婆梁欢（陈丽云）是新搬来的住户，她每日过着郁郁寡欢、斤斤计较的孤独生活。凭着曾在市区卖过果蔬的经验，她在贵工作的超市找到份工。起初，她与贵不过是见面点头之交，且神情相当冷漠，但慢慢地，贵的慷慨与无私融化了她心中的冰山。而贵在了解到她的心结后，给了她更多温暖，两人渐渐亲如母女。
日子一天天过，张家安亦从母亲身上、几件平常事中了解到生活的多面，舅舅们并没在心理上疏远他们母子，每人都有自己的生活要过。他做好了若是会考成绩不理想，便出来做事的准备。

律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？

桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间 ，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。
　　罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生 饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。
　　罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……

一个茫然的年轻女子，在失常的在街上游荡，没有记忆，已摆脱掉不堪回首的过去。她是苏凤娣(李丽珍饰)从小在船屋长大，一场在避风港发生的大火，夺走了她的家庭，痛心的她而后在友人的支持下，投入了为艇户等弱势族群争取权利的社会运动生涯。过去她的身边有三个男人，一个是她年少时因偷窃而相识的同龄好友李绍东，一个是引领她进入社会运动领域的大学生邱明宽，而另一个则是绍东的精神导师，意大利籍神父甘仔。绍东对她一网情深，却只能看着她为充满理想与使命感的明宽而疑狂。绍东只好寄情于他所钟爱的音乐，排解烦闷。不顾同志们的反对而决意竞选公职的邱明宽顺利的当选了区议员，并与相恋多年的女友结婚，但仍与苏纠缠不清。苏不幸怀了邱的孩子，于是让绍东带着她到深圳堕胎，内心百感事交集而迷惘不已的绍东，将自己放逐在大陆，而苏与邱终于分手了。就在89年6月4日，天安门广场消息爆发之时，他们三人的命运又再度交会

日本摄影记者芥川（林子祥）三年后重返刚刚解放的越南采访，遍地的生机令他心生欢喜，但当他无意间走进城市的另一隅结识当地女孩琴娘（马斯晨）后，方知之前所见不过是越共政府特意为他这样的外国记者安排的粉饰太平的假像。
在琴娘并非刻意的“导游”下，越南平民百姓正处于水深火热中的悲惨生活逐渐被芥川尽收眼底。琴娘一家人、战后唯一留下来的某酒吧的老板娘（缪骞人）及她的正想方设法逃离越南的情人祖明（刘德华）等人的被越共任意践踏的自尊强烈地触动着芥川敏感善良的心，尽管他并无彻底改变他们命运的能力，却仍是尽力给予帮助。

家住旧楼、性情火爆的孙太阿娥（萧芳芳）每日奔走于家庭、公司之间，为家人、公司处处精打细算。她家中有做驾证考官的丈夫（罗家英）、正念大学的儿子（丁子峻）、待她若亲生女儿的婆婆及军人出身的臭脾气专横公公（乔宏）。丈夫弟妹一个住在富人区，一个远嫁台湾，平日与他们疏于联络。
婆婆的突然病逝令公公变作痴呆老人，他脑里只有旧事若干、眼前只识阿娥一人，所做的荒唐事一件接连一件，阿娥一家疲于应对，在家安心做主妇的弟媳又不愿伸手相帮。阿娥与丈夫试过送公公去日间老人看护所、老人院，却一样不能省心。而给阿娥带来诸多乐趣的工作也因碰上年纪轻她、能力强她的对手令她烦心。但公公亦用自己的方式对人到40日渐有心无力的阿娥表示着感激。

晓恩（张曼玉 饰）留学归来参加妹妹的婚礼，期间发觉与母亲葵子（陆小芬 饰）的隔阂与矛盾只增不减。直到陪母亲回日本探亲时，她才真正开始了解自己的母亲。原来在抗日期间到满洲投靠哥哥的母亲，结识了当时身为军官的父亲（李子雄 饰），并与其结婚，战后决定随丈夫一起搬到澳门生活。因 生活习惯和文化等各方面的差异，令母亲与公婆同女儿之间的隔阂与误解不断。然而在母女俩终于取得了沟通与谅解之时，却从大陆传来了从小带大晓恩的祖父中风不良于行的消息, 向来和他们不和的母亲却要求忙拍戏的女儿一定要去......

香港天水围发生了一件令人惨不忍睹的血案。丈夫残忍地杀害了妻子和双胞胎女儿后自杀。案发后，天水围的女人们纷纷在电视里看到，死者竟然曾是跟自己一同生活的晓玲（张静初 饰），她是四川人在酒楼做服务生，她的丈夫是中年离异靠综援救济的无业游民李森（任达华 饰）。李森平日里总担心妻子红杏出墙，因此总虐待她，两人情感早已破裂。想当年，李森是嫖妓时认识了晓玲，两人因性生爱，并且她还怀了他的小孩。为此，他跟前妻离婚，陪来到了她的老家——四川，帮岳父家装修了房子，并正式办了婚事。但是，心术不正的李森在此期间强奸了晓玲的妹妹。后来，晓玲产下一对双胞胎，两人搬到了天水围，但迫于经济压力，两人矛盾重生，当晓玲准备独立时，李森却开始用变态的手法折磨她……
本片是许鞍华导演继《天水围的日与夜》后，拍摄的第二部反映“天水围”的影片。

故事发生在1940年代的香港，妙龄少女方兰（周迅 饰）和母亲（叶德娴 饰）一起过着相依为命的生活，两人将家中的二楼租住给了作家茅盾（郭涛 饰）和其太太孔德沚（蒋雯丽 饰）。方兰十分热爱茅盾的文字，在其中感受到了火热的革命热情和澎湃的民族气节，然而对于身边动荡的时局和紧张的政治氛围，方兰却知之甚少。 刘锦进（彭于晏 饰）是拥有着矫健身手的进步青年，受组织委托，他负责护送滞留在香港的一批重要文人返回大陆，茅盾一家人便在名单之列。在误打误撞之中，方兰被卷入了这一危险的行动之中，并在刘锦进的建议和鼓励之下，加入了革命队伍之中去，母女两人因此被卷入了历史的滚滚洪流之中。

上海女学生葛薇龙（马思纯 饰）求学香港，投靠姑母梁太太（俞飞鸿 饰），被梁太太利用，当作诱饵来吸引男人，葛薇龙渐渐沉迷在纸醉金迷中，后来被花花公子乔琪乔（彭于晏 饰）吸引，为了继续过声色犬马的上流社会生活，不惜出卖自己的灵魂，费尽心机嫁给了乔琪乔，最终沦为姑母梁太太和乔琪乔敛财的工具。