总督察刘正熙（梁朝伟饰）与妻子金淑珍（徐静蕾饰）过着甜蜜生活。与刘正熙本是同事兼好友的丘建邦（金城武饰），被革去警察职务后当起了私家侦探，终日喝酒至烂醉如泥，因多年前女友自杀身亡令他久久不能忘怀，与卖酒女细凤（舒淇饰）的关系扑朔迷离。金淑珍的父亲，富豪金元胜突然被杀害，矛头直指两个无业游民，可是嫌疑人也在案发的一个星期后被杀害，警方也迅速结案。
但金淑珍觉得案中疑点重重，就拜托丘建邦帮忙。随着案件的逐步抽丝剥茧，发现了意想不到的秘密，以及故意纵火企图杀死金淑珍的元凶。
一个伤心的城市，到底隐藏了多少秘密在其中呢？

少女琳（陈慧琳）患有血癌，就在她迷失于生与死的边缘时，结识了成熟稳重的苏格兰船员阿德（王敏德），听过阿德所讲的关于他故乡天涯海角的故事后，琳感觉到一份莫名的缘分，然而突然间阿德消失，失落之际，琳碰到专门替人寻找失物的阿虫（金城武），聘请下他寻找阿德，经过阿虫的辛苦努力，琳与阿德终又见面，原来阿德准备回故乡定居。
阿德走后，琳和阿虫一起做事时获得一种从没有过的充实和快乐，然而她的心里始终惦念着天涯海角，并决定在生命结束之前，一定要去那里一趟。

刘健一（金城武饰）是新宿歌舞伎町的混混，身为台湾与日本人的残留孤儿，混血的他被叫作半唐番，不为社会所容纳。歌舞伎町有着上海帮、福建帮、北京帮、台湾帮等，各方力量形成复杂的角力形势。年关将至，似乎是因为健一的前度拍档吴富春（椎名桔平饰）返回歌舞伎町，他因杀死元成贵（曾志伟饰）的手下而逃亡，元成贵遂限令健一在三日内交出富春，否则二人便只有死路一条。此时左藤夏美（山本未来饰）出现，她称与有过节，为了活命甘愿出卖一切，健一被她吸引。富春终于现身，偷袭元成贵的情妇黄秀红的夜总会“上海滩”，令健一陷入绝境。所有人都劝他离开歌舞伎町，但真相并不是那么简单，命运并没有眷顾二人……

生活潦倒的穷鬼阿武（金城武）某次因为赌博被人殴打至重伤后，开始把生命看得一文不值，拿命赌命以八万元代价接了一宗杀人买卖。行动前因为获得八十万意外之财，阿武又爱惜起生命来，请了刚从监狱出来的女杀手卡雯（李若彤）代他完成任务。
卡雯无法对旧情释然，屡次要阿武去见有负于她的旧男友，否则拒绝行动，阿武于无奈之下听命，却在了解事实真相的过程中慢慢爱上了卡雯，然而任务必须进行，阿武开始犹豫是否再把卡雯替下来自己去杀人。

Athena是一个香薰班的导师，内心充满了丰富情感。她每天都过着十分落寞的生活，每天都是同样的一个模式，每天都会买一个气球写上并放飞自己的心情。有一天她洗澡的时候听到了楼顶上的巨响，看见了一个有翅膀的庞然大物，原来是个受伤了的天使（金城武 饰）。天使需要每天靠爱来维持生命，Athena便每天带着他穿梭在城市中。天使也知道原来Athena一直闷闷不乐是因为她一直牵挂着死去的前男友，天使也决定帮她找回快乐与朝气。
天使得知，在千禧年来临的子夜弥撒中，梵蒂冈的圣门会打开，天使便可以回到属于自己的地方，他请求Athena带他到梵蒂冈……

香港高科技商业间谍组织ATM的Jackal（金城武）、Cash（陈小春）、Titan（王合喜）以及他们从未谋过面的秘密首脑Sam（杨采妮）同时受到香港警局情报室主任Stanley（方中信）的邀请，原来Stanley以四人过往犯案的证据及冻结四人账户作要挟，要他们为警方偷取英镑伪钞电模版。
四人找来聋哑怪人也是电子高手Phoenix（李绮虹），五人合力取得电模版后，按约定地点和Stanley交易，却不料只等来炸弹一枚， Phoenix被当场炸死，原来要挟他们的Stanley早已辞职，此时他们已被香港警局情报室及政府通缉。为了洗脱罪名，四人决意找回Stanley。