改革开放初期，黎小军（黎明 饰）告别女友小婷（杨恭如 饰），从天津来到香港讨生活，期望有天挣到大钱把小婷接来与之风风光光地成婚，没料想日子会比想象中的难熬许多。
黎小军在快餐店与同样从大陆到港讨生活但避讳谈自己身份的李翘（张曼玉 饰）结识后，因为共同喜爱邓丽君，两人在异乡的孤独都有了某种程度的缓解，并在交往的过程中生出了真爱，可是世事难料，两人最终无奈分手，黎小军成了小婷的老公，李翘跟了在黑社会做事的豹哥（曾志伟 饰）。然而因为邓丽君，两人的缘分并没到此为止……

著名音乐人顾家明（张国荣 饰）精心栽培了最受欢迎女歌星玫瑰（刘嘉玲 饰）。两人男才女貌，是十分相配的一对。他们的忠实fans林子颖（袁咏仪 饰）误打误撞成为了唱片公司的男新人，众人都没有发现其实林子颖是女扮男装的。子颖生活在偶像的圈子中才发现这对金童玉女正面临感情的考验。子颖的纯真同时吸引住了家明与玫瑰的眼球，分别对子颖产生了爱意。一段复杂的三角关系，引出不少笑料。

接着上集，林子颖（袁咏仪饰）搬入Sam（张国荣饰）公寓与其同居。可是不过10日，Sam就对这种平淡琐碎的生活产生了厌烦，他希望两人能保持一定的距离。在好友肥婆（曾志伟饰）的建议下，Sam要阿颖以男装重回娱乐圈，本意是要分散她的注意力，不料却获得空前成功，Sam被指为同性恋加吃软饭，感到脸上无光的他开始对阿颖恶声恶气起来。
楼下搬来一个谜样的女人方艳梅（梅艳芳饰），气质高雅，女人味十足。在她的开导下，阿颖渐渐走出忧郁，却发现自己对方姐生出异样情愫，而对方似乎也大胆地回应她的感情。Sam和方姐之前曾有过一夜情，他自以为是地保持和方姐的暧昧。有一天，Sam终于发现了阿颖和方姐之间的不对劲……

20世纪80年代，三个怀有热情和梦想的年轻人在高等学府燕京大学的校园内相遇，从此展开了他们长达三十年的友谊和梦想征途。出生于留学世家的孟晓骏（邓超 饰）渴望站在美国的土地上改变世界，浪漫自由的王阳（佟大为 饰）尽情享受改革开放初期那蓬勃激昂的青春气息，曾两次高考落榜的农村青年成冬青（黄晓明 饰）以晓骏为目标努力求学，并收获了美好的爱情。然而三个好友最终只有晓骏获得美国签证，现实和梦想的巨大差距让冬青和王阳倍受打击。偶然机缘，被开除公职的冬青在王阳的帮助下办起了英语培训学校，开始品尝到成功的喜悦。在美国发展不顺的晓骏回国，并加入学校，无疑推动三个好友朝着梦想迈进了一大步。
只是随着成功的降临，他们的友情也开始承受严峻的考验……

时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……

阿伦（谭咏麟）与志伟（曾志伟）打小便是一对好友，分离20年重相见时，志伟办了一家养鸡场，阿伦在一家PUB苦练歌艺，梦想成为一名歌星。志伟邂逅Olive（张曼玉）后介绍她与阿伦认识，令他们生出感情，志伟虽也心仪Olive，但鉴于兄弟情深只把情感藏在心底。
后来阿伦如愿以偿成为当红歌星，同志伟与Olive相处时间日益减少，令他们于“被冷落”中生出共患难的心情。一场台风摧毁养鸡场，志伟黯然离去，Olive也在了解到志伟出走真相后，悄然与阿伦分手。但三人的缘分并没到此终止。

田文军（黄渤 饰）和鲁晓娟（郝蕾 饰）曾是一对恩爱的夫妻，然而，两人之间的感情却被时间和争吵消耗殆尽，最终，他们选择了离婚。如今，联系着两人的唯一枢纽，就是可爱的儿子田鹏。然而，某一天，这唯一的纽带也断裂了，田鹏于一次外出玩耍时无故失踪，绝望和崩溃之中，田文军与鲁晓娟踏 上了漫漫寻子之路，并在途中结识了许多和他们一样无助的父亲和母亲们。
时光匆匆流逝，一条关于田鹏的线索浮出水面，促使田文军和妻子来到了一处偏僻的村落之中，在那里，他们看到了酷似田鹏的男孩，然而，男孩口中的“妈妈”却并非鲁晓娟，而是一位名叫李红琴（赵薇 饰）的村妇，这错位的一切究竟是怎么回事？