这是一部跨越年代的爱情故事，灵感来源于宇多田光的两首知名金曲《First Love》(1999) 和《初恋》(2018)。两个少年在 90 年代末第一次坠入爱河；二十年后，一位即将订婚，而另一位则已离婚，与初涉情网的十几岁的儿子一起生活。

节目编剧Cole与人气网路歌手Phil，两人曾是高中时期形影不离的知己，却因误会而断联多年。在新一季恋综被迫重逢，意外发现彼此尘封已久的感情，再加上Phil与同为节目嘉宾的过气时尚网红January因宣传需要而假戏真做，交织出一段游走于真实与剧本之间的多角情感拉扯。