《下雨时我会想着你带给我的天晴》描述少女莉莉(Lillie)对甜蜜爱情的憧憬和日常片段，是承接《做梦时我会找到幻想中的那个你》少女莉莉系列的第二部曲。一贯上首作品的日本动漫风格，《下雨时》以十四字长句命名。对莉莉来说，这首歌纪录了一段段她与男神BB小雷的恋爱片段，以及她率真的告白。下雨天难免教人伤感，但莉莉眼中，统统都是开心、率性、浪漫的拍拖日常。眼前哪怕很不美好，却因为对方带来阳光滤镜，多灰暗的天空都变得闪烁耀眼。
下雨时我会想着「你」带给我的天晴，即使此时你其实并不在我身边，但潮湿的记忆中有你的四季，连微风吹过都很快乐。
音乐方面，《下雨时我会想着你带给我的天晴》由Sinnie作曲、Chick Chan编曲监制、Lok Chan负责混音、mastering，并邀请了新晋填词人雷暐乐填上广东话词；而视觉设计方面则由本地年轻插画兼动画师BASA绘图和创作动画。编曲方面，Chick采用轻松活力的日系动漫风流行摇滚，并揉合 funk 、djent 于J-POP风格 中，带出夏日追逐嬉戏的刺激感，而演唱时保留的嘻笑声和独白为这首甜蜜情歌增添一份夏天的少女情怀；雷暐乐直白率性的歌词正好表达了少女撒娇时的任性；而BASA 以漫画风绘图配合动态歌词描绘出莉莉和其男神的甜蜜瞬间，增添其少女漫画风 。
作曲：Sinnie Ng
填词：雷暐乐
编曲：Chick Chan
监制：Chick Chan