《奥兰多》的故事始于十六世纪伊丽莎白时代，终于1928年伍尔夫搁笔的“现时”，历时四百年。奥兰多本是一位贵族美少年，天真无邪，迷恋诗歌，因深受女王宠幸而入宫廷。詹姆斯王登基后，大霜冻降临，奥兰多偶遇一位俄罗斯公主，坠入情网，却遭遇了文学和爱情的双重背叛。在君士坦丁堡的一场大火之后，奥兰多变为女子，先是混迹于吉卜赛人中间，后返回英国，成为上流社会的贵妇。进入维多利亚时代，为了继续写作，奥兰多只能向时代精神妥协。故事结尾，奥兰多已是二十世纪的获奖诗人，她回到那座贯穿全书的大宅，来到大橡树下，回顾她对文学和诗歌的永恒追求。
本书是伍尔夫为虚构人物创作的传记，语言轻松幽默，构思天马行空，被誉为女性主义经典，是从文学视角讲述“第二性”的先驱之作。