被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！
Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

《男人之苦》第16集，十七歲妙齡少女順子（櫻田淳子飾）找上門，聲稱寅次郎（渥美清飾）是她老豆！幸好寅剛回到柴又的家，得以澄清一切。原來十多年前在山形縣，寅飢寒交迫之際，受過少女母親阿雪的熱飯，一生難忘，自此每年寄錢給阿雪，誰知令順子誤會他就是生父。寅從順子口中得知阿雪去年過了身，傷心不已，遂獨自到山形縣掃墓。當寅得悉阿雪生前埋怨自己沒有學識，所以被男人所騙，一生受苦之後，他馬上立志求學，發奮圖強。回到老家寅記，剛好來了一個考古學研究生的租客禮子〔[木堅]山文枝飾），寅自然把握機會向美人求學。豈料禮子身邊有一個親密的大學教授（小林桂樹飾），他博學多才，狂野豪爽，且一直暗戀禮子……寅在情場再遇大敵。
The sixteenth instalment in the Tora-san series. The seventeen-year-old girl Junko (Sakurada Junko) comes to Tora-san"s house, claiming that Tora-san is her father! Fortunately, Tora-san arrives home and explains everything. Junko has mistaken him as her father because he has always sent money to Junko"s mother, thanking her for her hospitality when he was very desperate in Yamagata about ten years ago. When Junko tells him that her mother has passed away a year ago, he is crushed and determined to visit her mother"s grave... When Tora-san comes back, an archeology student Reiko (Kashiyama Fumie) comes to rent the place, and he takes this opportunity to pursue learning, and love. However, her teacher Keiji is also there, which makes it difficult for Tora-san.

日菲混血的早川维托（松本润 饰）因为自己的身份从小受尽欺负，而他还是保持着一颗纯净的心绽放着笑容，感激着细微的美好。在家庭式食品公司打工的他梦想有朝一日拥有自己的料理店；因为一起事故，让少女三岛花（新垣结衣 饰）丧失了说话的能力，不能说话的花却不曾沮丧，依旧元气满满。被维托解救于书店的花因而对维托心生好感；打扮浮夸看似毫不真诚的律师伊东一马（中井贵一 饰）实则却很有能力且拥有难以言说的辛酸往事。
三人因为维托的公寓被查出藏有毒品一事，而联系在了一起。慢慢被道出来的是三人不堪回首的过往，残留在现在的却是嘴边的微笑，面对伤痛和不公，惟有笑着活下去，一出温暖的治愈故事微笑含泪绽放。

亮（吉冈秀隆饰）与家里的父亲发生了冲突，离家旅行到一个小镇，遇到了一家影院的经理活男（西田敏行饰），并留了下来工作，在影院工作的还有放映师常先生（田中邦卫饰），并认识了开咖啡店的八重子（田中裕子饰）。活男一直喜欢八重子，可惜后来终未能如愿，八重子离开了小镇。

2013 film by Hitoshi Matsumoto

故事发生在一座小小的渔村之中，在时间的洪流里，这座小渔村渐渐失去了往日的辉煌，人口老龄化、旅游业衰败等各种各样的问题接踵而至。著名的指挥家吉川生活在这里，他手下的一支交响乐团成为了村民们心灵的唯一慰藉，然而，年迈的吉川终于还是撒手人寰，而等待着他的交响乐园的，只有解散的命运，这也就意味着，在这个闭塞的小村落里，人人热爱的交响乐即将成为绝响。
就在这个节骨眼上，吉川的孙女美咲（有村架纯 饰）出现在了村民们的面前，曾经，美咲凭借着优秀的音乐天赋活跃在业内，但如今的她却坚称自己对指挥一窍不通。绿（释由美子 饰）是交响乐团的团员之一，她将美咲视为最后的救命稻草。

桐山零（神木隆之介 饰）是将棋界公认的天才，年仅17岁的他便已经成为了一名职业棋手，在棋盘上打败了无数年长与他许多的对手。实际上，零拥有着悲惨的过去，他的家人们很早之前在一场可怕的车祸中全部去世了，之后，零被父亲的好友收养。养父是一名将棋爱好者，为了让养父开心，零没日没夜的研究着棋谱，却不曾想自己不经意的举动造成了这个家庭的分崩离析。
最终，零决定离开养父家独自生活，在他看来，只要不依靠任何人，不和任何产生关联，便不会伤害任何人。然而，善良又热情的川本三姐妹闯入了零的生活，一直讲零视为是自己的宿敌的二海堂晴信（染谷将太 饰）也令零渐渐走出了孤独。

1970年代的日本经济腾飞。为了丈夫的梦想，妻子说服爷爷带着孩子，告别熟悉的平静小岛，举家迁往远方的小镇。一路上，他们途经长崎、博多、大阪、东京等地，城市里的一切是如此新鲜而刺激，同时也令他们感到陌生而冷漠。当他们满怀梦想，憧憬着美好的未来时，命运却和他们开了玩笑：可爱的小女儿在途中病逝，爷爷在到达小镇后不久也去世了。冬天的小镇白雪皑皑，冰冷而哀伤。他们彷徨无助，心灰意冷，但村民的热情和关心重新燃起了他们生活的希望。他们盼望着，盼望着冰雪消融，盼望着春天的来到。六月，春天终于到了，青绿的牧场，新生的生命，一切似乎姗姗来迟却令人欣喜心醉、难以忘怀。

1969 film. 1st entry in "Otoko wa Tsurai yo" series.

昭和初年，日本电影业正处在蒸蒸日上的时节。群星璀璨，名匠辈出，人人为电影狂热。
在浅草帝国电影院卖香烟水果的女孩小春（有森也实 饰）清新秀丽，并且秉承了演员父母的表演天赋。她出众的形象很快为名导小仓（すまけい 饰）发现，最终将其带入了蒲田摄影所。
当然，表演的道路十分艰辛，小春起初只能演一些没有台词的小角色，并且经常因演技受到导演的斥责。伤心的小春一度萌生退意，但在家人和副导演岛田（中井貴一 饰）的鼓励下，她又重新走入片场。努力的小春不断磨练演技，同时得到与众多名导合作的机会。随着蒲田当家花旦川岛澄江（松坂庆子 饰）的失踪，小春终于得到了演艺生涯中第一个重要的角色——电影《浮萍》中的女主角……
本片为松竹大船摄影所成立50周年的纪念作品，并荣获1987年蓝丝带最佳新人女演员（有森也实）和最佳男配角奖（すまけい）。

足迹遍及全日本的寅次郎这次以为叔叔患上了重病，决定返回故乡柴又，暂住叔叔和婶婶家，当然又惹下了不少麻烦。在机缘巧合下，寅次郎搬进一家豆腐店居住，并对老板娘的女儿节子产生了好感。可惜节子已有心上人，寅次郎这次注定又要失恋了。

2013 film by Hiroshi Nishitani

该片是系列第50部作品，由新拍摄的部分与旧作名场面组合而成，主演是已经去世的渥美清，倍赏千惠子、前田吟、吉冈秀隆等共演。