小女孩约瑟芬和她的父母住在远离村子的地方，她没有伙伴，十分孤独。一天她在花匠古德马森那里认识了一个陌生的男孩雨果。雨果身上野性十足，在约瑟芬眼里，他无所不知，他们很快成了好朋友。有一天，雨果突然不见了。别的孩子说，雨果的爸爸在监狱里，原来雨果的父亲是和平主义者，因为拒绝服兵役才被关进监狱。约瑟芬请古德马森让雨果回来，雨果回来了，而古德马森却要走了。他告诉他们，在遥远的地方有一家人，他们有十八个男孩，另有一个女孩叫约瑟芬。他们总是离别亲人，谁走的时候都要讲一个故事．但从不讲完，别人便对他说“再见”。他也给约瑟芬和雨果讲了故事，然后他们互道“再见” 。

A man lives with his family in a small community. He is seen as a deviant, abnormal person by society.

Pippi Longstocking lives alone in Villekulla because her mother is an angel in heaven and her father is a pirate king in the Southern Seas. She befriends her next door neighbors, siblings Tommy and Annika, who are swept into Pippi's wild adventures.

　长袜子皮皮是一个机智勇敢的小姑娘，她的祖父波菲曾是七大洋中最危险的危险的海盗，他专门抢劫那种装满珠宝的大船，并把珠宝藏到一个岛屿的洞穴里，直到现在还在。皮皮的爸爸继承了爷爷的事业，也成了一个非常出名的海盗，但他不愿意皮皮像他一样整日漂泊，就把女儿留在了岸上独自生活。
　　但皮皮平静的生活被一只装着爸爸求救纸条的漂流瓶打破了，爸爸被手下两个叛变的海盗塞文和杰克俘虏，处境危险。刻不容缓，皮皮带着两个前来度假的小兄妹汤米和埃尼卡一起坐上飞艇，踏上了拯救父亲的旅程。几个孩子一路艰险万分，更要命的是，飞艇出了故障，他们被困在了满是野兽的小岛上。没有食物可以吃野果，但没有工具却是无论如何也造不了船离开的。就当这三个孩子愁眉不展的时候，塞文和杰克的海盗船恰巧经过了小岛。皮皮的机会来了，她和小伙伴巧妙地骗过海盗，偷偷地溜到了船上，并误打误撞随船一起来到了关押爸爸的海盗岛。
　　岛上看守森严，但这难不到聪明的皮皮，她和两个小伙伴与海盗们斗智斗勇，玩起了猫捉老鼠的游戏，险象环生。在岛上，皮皮路见不平，拔刀相助，救了深受酒吧老板压迫的小男孩麦克。但也因为此事，海盗头子塞文和杰克发现了她的行踪。皮皮和小伙伴处境极其危险。
　　在麦克的帮助下，皮皮找到了关着爸爸的阁楼，就当几人要实行救助计划的时候，却发现诡计多端的赛文和麦克早已把爸爸转移到了地牢里，爸爸遭受百般折磨，无奈之中把宝藏的秘密泄露给了海盗头子。
　　终于，皮皮凭借自己的聪明勇敢成功从地牢里救出了爸爸，父女二人重新团聚分外开心。为了防止塞文和杰克先下手为强，夺走珠宝，几人决定立刻奔赴藏着珠宝的岛屿，而塞文和杰克则在后面穷追不舍。历经千辛万苦，皮皮等人终于拿到了两箱珠宝。但不幸的是，小兄妹汤米和埃尼卡却被追来的海盗抓住了，海盗们要求皮皮用珠宝来换小伙伴。这一次皮皮能救出小伙伴吗？塞文和杰克会得逞吗？让我们拭目以待，看看鬼机灵的皮皮又想出了什么主意？