在七岁那年，达林（凯文·史派西 Kevin Spacey 饰）被医生预言，无法活过十五岁。然而，在母亲波利（布兰达·布莱斯 Brenda Blethyn 饰）、姐姐妮娜（卡罗娜·艾伦 Caroline Aaron 饰）和杰夫查理（鲍勃·霍斯金斯 Bob Hoskins 饰）的帮助和支持之下，达林最终长大成人，并且成为了一名小有名气的歌手。
之后，达林遇见了史蒂夫（约翰·古德曼 John Goodman 饰），在后者的帮助下，达林成为了当时最有名也是最受欢迎的爵士乐手。一次偶然中，达林结识了名为桑德拉（凯特·波茨沃斯 Kate Bosworth 饰）的女演员，两人迅速坠入情网，并且不顾家人的反对结为夫妻。然而，好运似乎就此截然而止，达林的事业陷入了低谷，感情遭到阻碍，就连健康也在急剧恶化。

查理（扎克•埃夫隆 Zac Efron 饰）和山姆是一对形影不离的好兄弟，就在二人刚刚一举拿下帆船比赛的冠军的同时，查理就收到了斯坦福大学的全额奖学金，让本是英俊潇洒的查理更是成了女孩们心中炽热的梦中情人。满心憧憬大学生活的查理带着弟弟山姆在离家前一夜开车出去狂欢，却不料遭遇飞来横祸，醉酒的司机让这两兄弟一死一伤从此阴阳两隔。存活下来的查理活在痛苦与愧疚中，从此放弃了过去光芒的生活和远大的前程，留在镇上当一名守墓人。他遵守着和山姆生前的约定，每日黄昏陪着山姆的魂魄练习棒球，风雨无阻。而这种平静的生活和固若金汤的诺言，在查理爱上性感美丽的帆船女孩苔丝（阿曼达•克鲁 Amanda Crew 饰）后，开始发生了变化…
本片改编自本•舍伍德的同名畅销小说《查理•圣克劳德的生与死》，该片也是男主演扎克•埃夫隆和导演博尔•斯蒂尔斯继《重返十七岁》的二次合作。