18世纪，朝鲜王朝贵族表面上仁义礼教，实则腐朽荒淫。贵公子赵元（裴勇俊 饰）风度翩翩，书画琴棋皆通，是情场中有名的风流浪子。赵元的堂姐赵夫人（李美淑 饰）表面上贤良淑德，内心却充满嫉妒与哀怨，并与赵元有着男女之情。赵夫人的丈夫即将迎娶少女素玉（李昭娟 饰）为妾，赵夫人暗中令赵元引诱素玉，在入门之前破坏她的贞洁，令自己的丈夫蒙羞。赵元对引诱少女并无兴趣，而是盯上了一位守寡九年、受到过皇室褒奖的贞洁女子——淑夫人（全度妍 饰）。赵夫人与赵元打赌，如果他能征服淑夫人这样恪守妇道的女人，就许以其床第之欢。赵元对堂姐垂涎久矣，因此想尽办法接近淑夫人，巧言令色向其诉说爱意，对任何男人都冷漠如冰的淑夫人逐渐不能自持……
本片改编自法国18世纪小说家拉克洛用书信形式所写成的小说《危险关系》。

智银圣（宋承宪 饰）是尚高的高中生，相貌英俊，性格暴躁，是尚高著名的四大天王之一，在周围高中，尤其是女子高中，声名显赫；韩千穗（郑多彬 饰）是普通的女高学生，长相平凡，但是性格善良可爱，充满活力。
快开学了，千穗在网上游荡，偶然在学校留言板上看到了署名“智银圣”的人对全校同学的挑衅，千穗毫不留情地进行了反击，随后她接到了智银圣的恐吓电话，并莫名其妙地成了他的女朋友。
在和智银圣的交往中，千穗慢慢了解到他桀骜不驯的外表下脆弱的内心世界，对情亲的渴望和对朋友的忠诚，二人之间有了真正的感情。

每次恋爱智妮（金善雅 饰）都会全身心投入，可是在她面临第4次失恋的时候，她的男友却表示从来没有爱过她。伤心不已的智你回想着自己前三次的爱恋，从初恋开始。她的日记里都记载着她的一个个的恋爱故事。她不断想，所有的男友都真的没有爱过她吗？
为了确定这个问题，她找到了前男友们。但那些男孩子们都不再是她记忆中的样子了，一张张曾经熟悉的面孔，都否定了智妮曾经的爱。日记还在，与前男友的记忆也在，智妮默默流泪，她心又不甘，她根据自己的日记，向前男友们各人写了一封“索赔信”……

服完兵役的高龄大学生恩植（任昌丁饰）就读于法律系，校园里满是对性充满好奇的年轻男女。可惜外表憨直的他没有什么女人缘，脑筋也是不大好使。一次偶然机会，恩植认识了学校健身俱乐部的头牌队员、校花级美女银孝（河智苑饰），他立马被对方的美貌性感吸引。恩植想尽办法接进银孝，博取好感，却都以失败告终，甚至引发许多误会，比如在公车上，他被银孝当成色狼一脚踢中要害。
后来，银孝迷住了有钱的花花公子相旭（郑敏饰），甚至怀了孕，但最终被抛弃，伤心绝望。与此同时，恩植和银孝之间产关系有了微妙变化。

牵牛（车太贤饰）第一次与她（全智贤饰）邂逅，就毫无浪漫感可言。在地铁上她就语出惊人，喝的醉醺醺的她大声训斥不自觉给老人让座的人，吐完之后就软趴趴地倒了下来。善良的牵牛上前接住，于是就只好背着她到旅馆投宿了。但是好心不一定有好报，牵牛正在好好洗澡时就被冲进来的警察带走了。
然而这两个人却从此开始约会了。她很霸道很任性，然而当她用那张可爱的面孔对着你笑时，你也忍不住心软。于是牵牛也心甘情愿地被她折磨。渐渐的，牵牛感觉到她的内心受伤了，他用尽全力去呵护去保护，她仍然缺乏安全感。虽然在一起很快乐也很感动，她却仍然提出了一个难以接受的约定：让我们先分开吧……