布兰顿（希拉里•斯万克 Hilary Swank 饰）来到法奥斯城，成为了当地的大众情人，很受女性欢迎。然而他却有着不为人知的隐秘——俊男本是女儿身。“他”的真名叫蒂娜，一直对自己是个女性缺失认同。他喜欢成为男性，并决定来到这个陌生的城市开始新角色和新生活。
布兰顿和当地女孩拉娜（科洛•塞维尼 Chloë Sevigny 饰）恋爱了，还和拉娜的前男友成为好友——尽管他们粗野、酗酒，行为暴戾，但被接纳的布兰顿却得到了认同感。生活朝着布兰顿想要的方向发展，一次交通违章却暴露了所有的秘密。布兰顿被识破女儿身，尽管拉娜原谅了她，悲剧却发生了。拉娜的前男友对布兰顿怒不可遏，将她摧毁在一场残忍的暴力事件中。

专栏作家凯莉（萨拉·杰西卡·帕克 Sarah Jessica Parker 饰）、公关经理萨曼莎（金·卡特拉尔 Kim Cattrall 饰）、律师米兰达（辛西娅·尼克松 Cynthia Nixon 饰）还有理想主义者夏洛特（克里斯汀·戴维斯 Kristin Davis 饰）是生活在纽约曼哈顿中的四位时尚女性。她们之间有着坚固的友谊，却有着各自的个性。不同的性格带领她们走向不尽相同的生活方式，她们自知自己已不再年轻，周旋在各式男人身边寻找情欲。她们不过是想在那个忙碌且充满欲望诱惑的城市里，努力寻找自己的真爱。现实让她们一次次落空，借着友谊的力量继续向着自己的理想往前走。